Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в 1994 году благодаря общим друзьям. Их первое свидание состоялось в нью-йоркском кафе, после чего начались тайные встречи, так как пара стремилась избежать внимания прессы. Кэролин, работавшая в сфере моды, изначально скептически относилась к роману с человеком, чья жизнь постоянно была на виду. Однако их связь крепла, и через два года, в 1996 году, они поженились в тайной церемонии на острове Камберленд. Их брак, хотя и находился под пристальным вниманием СМИ, был наполнен совместными увлечениями: велопрогулками, каякингом и поддержкой благотворительных проектов. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в 1999 году оборвала эту историю, оставив её одним из ярких и печальных эпизодов в публичной жизни Америки.